Преди да започне да осиновява деца и да се „репродуцира" заедно с Анджелина Джоли, Брад Пит мина през сърцата и креватите на немалко известни дами.
Първата от тях, за която знаем, е чернокожата певица Синита, с която Брад е имал двугодишна връзка през 80-те години.
Прескачаме три връзки, две от които с неизвестни момичета и една със слабопозната актирса от сериала „Далас", за да стигнем до Кристина Апългейт.
През 1989 г. тя е доста по-голяма звезда от младия Брад, но споделя, че и досега съжалява, че е завела Пит като свое гадже на филмовите награди на MTV през 1989 г., тъй като там тя си харесала друг мъж и зарязала нищо неподозиращия Пит.
През същата година Брад излиза и с бъдещата съпруга на Майк Тайсън - Робин Гивънс. Робин и Майк са известни с бурния си брак изпълнен с побоища.
Наскоро стана ясно, че Тайсън е заплашил на няколко пъти Пит, че ще го убие, тъй като е имал връзка с „любовта на живота му". Медиите стигнаха и по-далеч в твърденията си - Тайсън дори бил наел наемен убиец, който да се справи с актьора.
В началото на 90-те Пит има връзка с актрисата Джулиет Луис, която наскоро заяви, че актьорът не е никак надарен и мъжкото му достойнство не било голямо. Двамата се запознават по време на снимките на Too Young to Die.
Следват няколко слуха за връзки на актьора с Джина Дейвис и Танди Нютън. Пит има връзка и с актрисата Итка Похлодек.
През 1995 г., по време на снимките на „7", Пит се запознава с тогава 22-годишната Гуинет Полтроу.
През декември следващата година той й предлага да се сгодят, тя приема и всички са в трескаво очакване на предстоящата сватба. Само 7 месеца по-късно обаче двойката обявява, че разваля годежа си и се разделя.
Последвалата история вероятно ви е известна до болка. Брад и Дженифър Анистън се срещат, след като мениджърите им ги сватосват през 1998 г. Две години по-късно двамата се женят.
През 2004 г., по време на снимките на "Мистър и мисис Смит", искрата между Брад и Анджелина Джоли припламва и актьорът решава да се раздели с Дженифър Анистън.
Оттук нататък само историята ще покаже колко още деца могат да понесат да имат Бранджелина и колко време ще останат заедно, като се има предвид къде обикновено среща любовта Пит, вероятно до следващия му филм ...