Шон Пен остана насаме със себе си по време на карантината. А изводите, до които е стигнал, сподели в шоуто на Хауърд Стърн.
Пен разказа, че много от колегите му го намират труден за общуване и може би понякога наистина е така.

Но той е щастлив, че негова възлюбена Лейла Джордж, която е с 31 години по-млада, го разбира чудесно.

„Дали съм труден характер? Мисля, че да. Смятам, че съм човек, който изразява своите мисли и чувства доста енергично и емоционално, което понякога заблуждава хората около мен. И мисля, че тази енергия, за която говорим сега, до голяма степен е свързана с една дама на име Лейла Джордж. В този момент тя ме разбира по-добре отколкото аз самият се справям. Това не означава, че винаги съм съгласен с нея, но намирам мнението и въприятията ѝ за интересни и занимателни”.

Романът на Шон и Лейла започва през есента на 2016 г., когато той е на 56, а тя на 24 години. Папараците успяват да ги снимат заедно веднъж на Хаваите и по-късно по бреговете на Сардиния, в компанията на Лео ди Каприо.

Шон се решава на връзка година след драматичната си раздяла с Чарлийз Терон, с която, според слуховете, е смятал да вдига сватба и да осинови децата ѝ. Винаги е казвал, че няма нищо против отново да се ожени.