Шайло е най-голямата биологична дъщеря на Анджелина Джоли и Брад Пит. При това е и най-скандалното дете на двойката – от 4-годишно момичето настоява да я наричат Джон, облича се като момче и, ако съдим по някои непредпазливи изказвания на родителите, дори мечтае да си смени пола.

Приближени на семейството твърдят, че Анджелина е водила дъщеря си на психолог и на пластичен хирург, които са заявили, че през пубертета детето може да размисли, след като пообщува повече с връстници и от двата пола.

Засега обаче Шайло си остава за родителите и приятелите си Джон. Според слухове, детето изпада в истерия, ако го нарекат иначе. С възрастта щерката на холивудските актьори не си е променила навиците – тя все така се подстригва късо и носи панталони вместо рокли. На пръв поглед наистина изглежда като момче, макар и много миловидно.

Шайло отдавна си е избрала момчешка прическа, с която много прилича на баща си. Тази прилика прави впечатление на мнозина – с годините момичето се превърна в почти пълно копие на Брад като дете. Впрочем, навремето по-малката дъщеря на звездите Вивиан подражаваше на кака си – отряза дългата си коса и престана да носи момичешки дрехи. После обаче момичето изгуби интерес към тази игра и сега не носи нито пищни рокли, нито подчертано момчешки дрехи.

Шайло изнервя майка си и с друго – според слуховете детето много се е сближило с Дженифър Анистън и често си прекарва времето в компанията на татко си и бившата му съпруга. Твърди се, че дори е изразило желание да нарича Дженифър „мамо“.