Историята на връзките на Бритни Спиърс започва с яркия и бурен романс с певеца Джъстин Тимбърлейк. Този цветен роман започва през 1998 г. и продължава четири години, а около раздялата заради "несходство в характерите" се вдига много шум. След 20 години Бритни дори нарича краха с певеца "най-голямата раздяла в света". 

Бритни и Джъстин

След това певицата решава, че е време да пробва да се омъжи и да провери какво е усещането. Бритни има на разположение 55 часа, за да го осъзнае. В края на краищата толкова продължава първият ѝ брак с приятеля от детството ѝ Джейсън Александър. По думите на мъжа, на сутринта след сватбата с него се свързват агентите на певицата и с измама го принуждават да подпише документите за развод. 

На Джейсън е обещано, че истинската сватба ще се състои по-късно, а всичко, което се случва сега е формалност. В крайна сметка новата "истинска" сватба така и не се провежда, а на следващата сутрин майката на Бритни купува на бившия съпруг на дъщеря си билет за вкъщи. Според адвоката на Джейсън, именно тя има пръст в толкова бързия развод. 

Нова глава в живота на Бритни Спиърс започва с появата на рапъра и танцьор Кевин Федърлайн. Три месеца след запознанството им в холивудски клуб става известно за годежа им. В името на тази нова половинка, Бритни дори напуска бременната актриса Шар Джаксън, с която преди това имат романтична връзка. Заедно с новия си любовник, певицата заминава на турне, където младите хора прекарват много време заедно и на практика не се разделят. 

Бритни и Кевин

По думите на певицата именно там те на шега решават да сключат брак. Но избраникът на звездата приема всичко сериозно и осъзнава, че пред него е жената, с която иска да прекара остатъка от живота си. Кевин иска да направи предложение по друг начин, но успява да уцели друг по-удобен момент за това. Бритни отговаря със съгласие. 

Сватбата на знаменитостите се провежда през септември 2004 г. в дома на техен общ приятел, но бракът е официално регистриран едва на 16 октомври. През пролетта и лятото на 2005 г. феновете наблюдават връзката на двойката в телевизионното риалити шоу "Бритни и Кевин: Хаотично". А през септември на звездната двойка се ражда син, който е кръстен Шон Престън Федърлайн. 

През 2006 г. по същото време започват да се разпространяват слухове за предстоящ развод на двойката и за втора бременност на певицата. Певицата отрича слуховете за предстоящото разтрогване на брака. 

Въпреки това два месеца след раждането на Джейдън Джеймс Федърлайн, Бритни подава молба за развод. Процесът е финализиран едва през 2007 г., тъй като е усложнен от въпроси, свързани с попечителството над детето. 

По-късно Бритни участва в пътнотранспортно произшествие, при което в кръвта ѝ са открити забранени вещества. Тогава Кевин Федърлайн става настойник на децата, а певицата се задължава да плаща издръжка. 

Именно по време на брака си с рапъра певицата се пристрастява към наркотиците, започва да страда от много психични заболявания и започва да участва в скандали по-често, отколкото да издава нови песни. Много хора от обкръжението на звездата първоначално са против този съюз, защото смятат, че Кевин може да повлияе негативно на Бритни. И така и се случва. 

Дълго време заради проблемите с психичното здраве на звездата неин настойник е баща ѝ, който изцяло контролира личния живот и финансите на дъщеря си, а също така ѝ забранява да има връзки с мъже. 

Въпреки това Бритни все пак успява да срещне нова любов - фитнес инструктора Сам Асгари, който е с 12 години по-млад от нея. За техния брак се заговаря още през 2017 г. След като е освободена от попечителството на баща си, двойката най-накрая успява да направи връзката си официална през 2022 г. Сватбата е в луксозно имение в Лос Анджелис. 

Бритни и Сам

Бритни е щастлива, мнозина обаче предполагат, че младият фитнес инструктор се е оженил за певицата само с користни цели. В крайна сметка при подписването на брачния договор любимият на Бритни Спиърс е искал да добави условие, според което има право на 5 млн. долара за всяка година, прекарана с нея, в случай на последващ развод. 

Първият съпруг на Бритни също е сигурен във фалша на младоженците. По време на тържеството той нахлува на територията на имението, където се пробва да спре брачния процес и да заснеме и публикува всичко на живо в социалните мрежи. Охраната и полицията спират мъжа. 

Колкото и да е странно, изглежда, че Джейсън е бил прав. Този брак продължава едва 14 месеца – в момента Сам и Бритни се развеждат. Те не разкриват причините, но вътрешни лица назовават две основни версии. Според едната Бритни изневерявала на съпруга си, и то повече от веднъж. Според втората - на Асгари просто му е омръзнало от неуравновесената съпруга, нейните граничещи с неадекватност изцепки и постоянните скандали.