На младини Даяна като обикновено момиче (макар и с аристократична кръв) едва ли си е помисляла, че ще стане всепризната модна икона за цяла една епоха.

Разбира се, Лейди Ди невинаги е обръщала особено внимание на външния си вид. В началото на 80-те, малко преди годежа си с принц Чарлз, тя залагала основно на естествената си хубост. Нищо чудно – работейки ту като детегледачка, ту като възпитателка в детска градина, тя не се и замисляла за сложни прически и по-специален грим. Съдбата обаче ѝ отредила неочакван обрат – 20-годишната Даяна се омъжила за принца и станала известна буквално в цял свят. Новият й статут я задължавал да отделя особени грижи за външния си вид – което впрочем не ѝ било хич неприятно.

Както като жена на престолонаследника, така и през годините след развода, Лейди Ди следила внимателно модните тенденции. През 80-те те били доста ултимативни, накратко можем да ги формулираме в мотото „колкото повече, толкова по-добре“. Даяна от своя страна се опитвала да следва това течение дотолкова, доколкото ѝ позволявало положението ѝ – или малко отгоре.

Свободолюбието ѝ се проявявало и във външния ѝ вид (например в неизменния ѝ твърде смел за член на кралското семейство грим). Лейди Ди несъмнено изграждала сама имиджа си, вслушвайки се понякога в съветите на признати гримьори и стилисти. Стилът ѝ включвал модни пърформанси с твърде дълбоко (за бъдеща кралица) деколте, къса киса (вместо очакваните дълги къдрици на принцеса), твърде ярко гримирани очи и т.н.

Разбира се, трудно е да кажем доколко тя е следила тенденциите в модата и доколко самите тенденции са следвали нейния царствен пример... Това си е риторичен въпрос.

Лейди Ди винаги имала прекрасна кожа, но при това никога не смятала това свое качество за даденост. Принцесата знаела много добре, че правилното поддържане на кожата стои в основата на цветущия ѝ вид и затова избягвала всичко, което може да навреди на състоянието ѝ – лейди Ди не пушела, почти не консумирала алкохол, спяла минимум по 8 часа на ден и посещавала редовно козметика си. Освен това винаги спазвала правилото на трите етапа – почистване, тонизиране и овлажняване – и никога не си лягала да спи, без да се измие, колкото и да била уморена.

Един от задължителните атрибути в чантичката ѝ с козметика бил защитният крем срещу слънце с висок SPF-фактор. Тя не излизала никъде без него, както и без един от любимите си парфюми. По думи на нейни съвременници, принцесата никога не забравяла да се напарфюмира.

Дори и по-несполучливите мейкъп експерименти на лейди Ди обикновено получавали положителна оценка от публиката. Разковничето е в задължително съвършения тон на кожата (впрочем, ако кожата е в перфектно състояние, това хич не е трудно за постигане). При това лейди Ди ползвала и плътен коректор, с който прикривала леките тъмни кръгове под очите и едва забележимите капиляри. Принцесата не пренебрегвала и пудрата – само това средство можело да ѝ осигури безупречно матова кадифена кожа.

Гримът в стил „Лейди Ди“ е съставен от здравословен оттенък на кожата, постигнат с правилни грижи, коректор и лек фон дьо тен, наситен контур на очите, nude червило с перлен блясък и едва загатнат бронзант на скулите.

Тя обичала руж с бронзиращ ефект, нанесен на горните точки на скулите.

Предпочитала продуктите с перлен блясък (особено сенки за очи и червила). Ако съдим по снимките, тя е наблягала на естествените нюанси за устните, най-често розово-бежови, оранжево-прасковени или дори прозрачни. На публични прояви принцесата практически никога не си позволявала ярко червило – вместо това акцентирала върху очите.

Даяна използвала наситено синьо под формата на молив за очи, нанесен щедро от вътрешната страна на клепача. Моливът за очи бил „основното оръжие“ на принцесата на Уелс.

Някъде от 90-те години Даяна започнала да набляга на черния цвят при очите. При това отново очертавала наситено с молив горния и долния клепач, включително и от вътрешната страна. Лейди Ди не искала да се откаже от този си навик. А вече не било и нужно – през 1992 г. тя вече била официално разделена с принц Чарлз и следователно можела да се гримира, както пожелае.