Единствената жена, която е докоснала сърцето на Брад Пит и с която той наистина е бил щастлив, не е нито Дженифър Анистън, нито Анджелина Джоли. Дамата, която оставя неизличима следа в сърцето на актьора и завинаги го пленява с добротата и обаянието си, е Гуинет Полтроу.

Пит се среща с красивата Полтроу на снимките на „Седем“, а любовта им пламва бързо. Гуинет твърди, че Пит я спечелва със своята откритост. Актьорът направо загубва ума си по блондинката и една година по-късно те вече са сгодени и правят планове за бъдещия си съвместен живот.

Във връзката им обаче се намесва семейството на актрисата. Известно е, че бащата на Гуинет продуцентът Брус Полтроу се отнасял с Пит много благосклонно. Той му се харесал, защото много се различавал от предишните приятели на дъщеря му. За разлика от него обаче майката - актрисата Блайт Данър, хич не била съгласна с новата връзка на Гуинет. Тя открито се изказвала срещу Пит, като твърдяла, че той е чужд на средата, в която е възпитавана дъщеря й.

Аристократичното потекло на Гуинет не позволявало тя да свърже живота си с по-обикновен човек. Отделно Данър не спирала да сее съмнение в душата на дъщеря си дали това е мъжът за нея и ще просъществува ли изобщо техният брак. Така постепенно любовта на двамата угаснала и през 1997 г. Полтроу обявила, че се разделят. Брад бил разбит от решението й, което тя обяснила с факта, че все още не е готова за семейство. Гуинет твърдяла, че в онзи момент за нея най-важна била кариерата. Години по-късно Гуинет признава, че е наранила мъжа, който най-много е обичала.

„Аз бях безумно влюбена в Брад, но всичко рухна по моя вина. Бях млада и неопитна, бях само на 22 години. А когато си на 22, не можеш да взимаш сериозни решения“, бе откровена за миналите си грешки блондинката.