След първия скандал с изневярата на Джеси Джеймс с татуираната моделка Мишел Магий, нови тъмни факти започват да изникват от биографията на моторджията.
Оказва се, че той е изневерил на съпругата си Сандра Бълок поне още един път. Татуираната стриптийзьорка Мелиса Смит съобщи пред сп „Star”, че е имала връзка с Джеси, която продължила близо четири години. Той се свързал с нея чрез MySpace, след като видял нейна снимка пред фирмата му West Coast Choppers. Това се случва около година след сватбата му с Бълок, която се състоя през юли 2005 г.
Двамата правили секс първия път, в който се срещнали, а той й дал якето си за спомен. На всеки две седмици двамата се виждали и правели секс. Всички любовни сцени се случвали в офиса на моторджията, а той никога не използвал презерватив. Джеси я карал да се облича в различни секси костюмчета и никога не говорел за съпругата си.
Джеймс прекратил отношенията им през 2009 г., горе-долу по времето, в което започнал другата си връзка – с Мишел Магий.
Таблоидът National Enquirer твърди, че има още поне 11 жени, които са били любовници на Джеймс.
Оказва се още, че срещу Джеси Джеймс е бил заведен иск за сексуално насилие от бивша негова служителка. През 2007 г. Санди подава иск за 700 000 долара, твърдейки че Джеймс непрекъснато й е правил сексуални намеци.
Дали Сандра не е виждала сигнали за неговите похождения или просто си е затваряла очите, можем само да гадаем.