Леонардо ди Каприо най-сетне разкри причината, поради която на 50-годишна възраст все още е заклет ерген, въпреки множеството си романтични връзки. Актьорът призна, че през годините тайно е страдал заради жена, която смятал за "перфектната", но с която съдбата така и не го е събрала.
Става въпрос именно за Кейт Уинслет – емблематичната актриса, с която Лео изгражда незабравимо приятелство още от 1997 г., когато заедно участват в култовия филм "Титаник". Приятелството им се затвърждава през годините, като двамата често се появяват заедно на премиери, наградни церемонии и други събития. Наскоро Ди Каприо не скри възхищението си от работата на Кейт в новия ѝ филм "Лий". Той нарече нейното изпълнение "трансформация" и я определи като "един от най-големите таланти на своето поколение".
Въпреки че Леонардо никога не е признавал открито любовта си към Кейт, последните му изказвания подсказват, че тя е неговото "тихо страдание". "Тя е перфектната жена за мен, да ме прости съпругът ѝ", сподели актьорът, подчертавайки, че именно чувствата към нея са го възпрепятствали да се обвърже сериозно с друга жена.
От своя страна, Кейт винаги е демонстрирала подкрепата и обичта си към Лео, като присъства до него на важни моменти, включително, когато той получава "Оскар", "Златен глобус" и "Бафта". Въпреки че актрисата има свой личен живот и семейство, двамата поддържат връзка, която мнозина смятат за повече от обикновено приятелство.
През годините Лео е имал множество връзки с известни жени, включително супермодели като Жизел Бюндхен, Блейк Лайвли и Джиджи Хадид. В момента той излиза с италианския модел Витория Черети, която е на 26 години. Въпреки това, Ди Каприо си остава заклет ерген и човек, който досега е избягвал връзки с жени над 25 години – правило, което дълго време беше тема на шеги и коментари.
Независимо от слуховете около неговия личен живот и сексуалност, Кейт Уинслет остава централна фигура в живота му. Свързва ги дългогодишно приятелство, което за мнозина е пример за истинска емоционална връзка. Въпреки че не са заедно романтично, Кейт и Лео остават "перфектната двойка" в очите на своите фенове.